Hugo Rafael Chávez Frías fue el presidente de Venezuela desde 1999 hasta 2013 y también fue reconocido como el principal aliado del régimen cubano en ese entonces. Su llegada al poder se dio al ganar las elecciones presidenciales de 1999 luego del intento de golpe de Estado fallido en el 92 por el que resultó encarcelado. Fue luego de pagar su condena y recibir el indulto por parte del presidente Rafael Caldera, dos años después, cuando se reunió con Fidel Castro en La Habana, Cuba. Sin embargo, es con su llegada a la presidencia que se forjó una fuerte alianza entre ambos actores. Tal fue el vínculo entre los dos que en 2007 el mandatario venezolano llegó a decir que Cuba y Venezuela eran “una sola nación”.

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Al año de llegar al cargo de presidente de Venezuela, se firma en Caracas el Convenio Integral de Cooperación Cuba-Venezuela, plataforma mediante la cual se cubrirían y justificarían todos los intercambios entre ambos países. Dicho convenio suponía intercambios en dos vías en el que Venezuela satisfacía alrededor del 60% de la demanda de petróleo de la isla, entre 90 mil y 100 mil barriles diarios, y Cuba prestaba asistencia técnica en sectores médico, educativo y deportivo. No obstante, la relación entre ambos personajes no solo se basó en estos puntos. Con el golpe de Estado de 2002, por el que Chávez saldría del poder por tan solo 2 días, el apoyo en el sector político y social entre Venezuela y Cuba se intensificó. Castro apoyó a su aliado en temas de implementación de políticas sociales, control de la población y adoctrinamiento de las fuerzas militares, mientras que en respuesta Chávez apoyó a Cuba dentro del escenario internacional, aprovechándose del liderazgo forjado a través de la diplomacia petrolera, favoreciendo y respaldando a la isla contra el bloqueo de Estados Unidos. Este apoyo mutuo también los llevó a instaurar en la región lo que varios definirían como el Socialismo del siglo XXI, concepto formulado en 1996 pero que fue el común denominador de los discursos de los gobiernos socialistas en Latinoamérica para referirse al modelo de gobierno que defendían y al bloque común que habían sido capaces de consolidar.

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Chávez veía a Fidel como más que un aliado político, para él era como “un padre, un compañero, un maestro de estrategia perfecta”, afirmaba ante el diario cubano Granma en 2005. Así mismo, Fidel reconoció en él un importante aliado, aquel que los ayudaría a superar la pérdida de la Unión Soviética con el fin de la Guerra Fría y aquel que les permitiría volver al escenario internacional de manera efectiva. Tras la muerte del mandatario venezolano el 5 de marzo de 2013, Fidel escribió una carta en la que se referiría a él como "el mejor amigo que tuvo el pueblo cubano a lo largo de su historia". En ese momento, varios analistas se preguntaban qué sería de aquella férrea relación entre ambos Estados. Con la muerte de Fidel Castro el 25 de noviembre de 2016, la incertidumbre se apoderó de este bloque socialista en la región y se dudaba sobre si sus sucesores serían capaz de aunar esfuerzos por continuar su legado. Varios otros se atrevieron a declarar el comienzo del fin de aquel Socialismo del siglo XXI. Finalmente serían Nicolás Maduro en Venezuela, que ocupaba en 2012 el cargo de vicepresidente ejecutivo y reemplazó a Chávez en la presidencia después de su muerte, y Raúl Castro en Cuba, hermano menor de Fidel y que ya venía ejerciendo el cargo de presidente desde 2006 debido al estado de salud de su hermano, quienes asumirían las riendas de estos dos Estados carbieños.

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En un principio, el fin de la era de Chávez no significó el fin del apoyo de Venezuela a Cuba, por lo que siguió existiendo una importante relación entre ambos países. Además, en ese entonces se dio una diversificación de sus relaciones internacionales que ayudaría a apaciguar dicha incertidumbre de manera temporal, recibiendo un importante apoyo por parte de países como China, Rusia y Brasil, antes de que Dilma Rousseff saliera del poder. Sin embargo, esto no sería suficiente para dar tranquilidad al gobierno cubano. Chávez dejó a una Venezuela en crisis y que junto al desplome de los precios del petróleo a partir de 2014, el paquete de ayudas al extranjero, en particular a Cuba, se fue disminuyendo hasta el punto de ser insostenible.

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Posteriormente, varios gobiernos de Latinoamérica que formaban parte del bloque socialista de la región sufrieron varios reveses producto de crisis económicas internas y diversos escándalos políticos. En Brasil el escándalo por la financiación indebida de campañas políticas del conglomerado Odebrecht y los casos de corrupción que permearon a la estatal Petrobras terminaron por sacar a Rousseff de la presidencia y con ella el gobierno de la izquierda en el país. En Argentina el incremento de la deuda externa y los bonos buitre que la sumieron en una profunda crisis económica sacaron a los Kirchner de la presidencia. En Ecuador e el relevo de Rafael Correa en elecciones vino de un miembro del mismo partido político, Lenin Moreno, que terminó de forma contraria a la esperada por el exmandatario. Estos hechos significaron cambios drásticos de gobierno que pondrían en jaque a la izquierda latinoamericana. De esta manera que, la diversificación cubana y el apoyo continuo de Venezuela no fueron suficientes y llevarían a Raúl Castro a dar apertura a las relaciones diplomáticas con Estados Unidos.

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Ahora, con la amenaza del fin del legado de Hugo Chávez en Venezuela la preocupación en Cuba no es menor, a pesar de haber empezado años atrás a buscar medidas alternas, la posibilidad de la salida de Maduro del poder asusta por los recursos que nunca dejó de percibir de su aliado. En la actualidad, Cuba echa de menos a su gran amigo Hugo Chávez y de lo que fue su régimen en la época en la que coincidieron. Época en la que Venezuela ayudó a la isla a sortear los efectos negativos del bloqueo norteamericano y además, llevó al régimen cubano a una posición de liderazgo en la región, que compartida con Chávez, les permitió expandir su esfera de influencia. El contexto en Cuba ahora es de incertidumbre, con poca influencia en la región y sin la capacidad de extenderla este país se enfrenta a un contexto complejo el cual debilita y pone en riesgo el tipo de gobierno defendido desde que los Castro llegaran al poder en los años 60. Solo queda esperar si un nuevo aliado surge al rescate o si apoyarse en las reminiscencias de un pasado próspero es lo único que queda.